باراک اوباما، نخستین رئیس‌جمهوری ایالات متحده است، که طی نزدیک به ۹۰ سال گذشته در سفری رسمی وارد کوبا شده‌است. این سفر در پی بازگشت هاوانا و واشینگتن به مناسبات دیپلماتیک صورت می‌گیرد. 

​​او پیش از رفتن به کوبا، در پیام نوروزی خود گفته بود این سفر یادآور این موضوع است که پس از دهه‌ها بی‌اعتمادی، دشمنان قدیمی هم می‌توانند راه تازه‌ای در پیش گیرند.

وزیر خارجه کوبا از باراک اوباما، که همراه همسرش میشل و دو دخترشان به هاوانا رفته، در فرودگاه استقبال کرده‌است. دیدارهای رسمی از روز دوشنبه آغاز خواهد شد.

اوباما از فرودگاه راهی پایتخت شده و خطاب به کارکنان سفارت دوباره بازگشایی‌شده ایالات متحده گفته است «با داشتن سفارتخانه در این اینجا، بهتر می‌توانیم ارزش‌های خود را تبلیغ کرده و از منافع خود حمایت کنیم و از خواسته‌های مردم کوبا درک بهتری خواهیم داشت».

رئیس‌جمهوری آمریکا تاکید کرده است که دیدارش از کوبا، «تاریخی» است.

سفر آقای اوباما، نخستین سفر رئیس‌جمهوری آمریکا به کوبا از سال ۱۹۲۸ میلادی است. روابط دو کشور در پی انقلاب کوبا در سال ۱۹۵۹ و به قدرت رسیدن فیدل، برادر رائول کاسترو، رهبر فعلی، با بحران روبه‌رو و در سال ۱۹۶۱ کاملا قطع شد.

اوباما قرار است با رائول کاسترو دیدار کند، اما دیداری با فیدل، رهبر انقلاب کوبا که اکنون ۸۹ سال دارد، در نظر گرفته نشده‌است.

گزارش‌ها حاکی‌ست که فیدل کاسترو با تردید و بدبینی به سیاست‌های جدید برادرش در احیای روابط با واشینگتن می‌نگرد. 

رائول کاسترو خواستار لغو کامل تحریم‌ها و نیز بازگرداندن خلیج گوانتانامو شده است؛ گوانتانامو، یکی از پایگاه‌های نظامی ایالات متحده است که از سال ۱۹۰۳ میلادی در کنترل آن کشور قرار دارد.

سفر آقای اوباما به کوبا، به معنی حل همه مشکلات و یا لغو همه تحریم‌های اعمال‌شده علیه کوبا نخواهد بود. به ویژه آنکه اکثریت در کنگره ایالات متحده در دست جمهوری‌خواهان است که خیلی از آنها مخالفت خود را با روند فعلی عادی‌سازی روابط نشان داده‌اند.

در عین حال مواردی مانند آزادی بیان، فشارها بر فعالان سیاسی و مدنی و حامیان حقوق بش در کوبا، از دیگر مسائلی‌ست که همچنان بر روابط دو کشور سایه افکنده است.